Domenico di Bartolo è l’artista senese della prima metà del Quattrocento per il quale i contatti con l’ambiente fiorentino furono più intensi e significativi, nonché l’unico a essere citato dal Vasari. Già nelle sue prime opere conosciute, fra cui questa bellissima tavola, l’assorbimento della cultura rinascimentale è evidente e lo stile segna un palese allontanamento dalla tradizione senese del secolo precedente, imponendo Domenico di Bartolo come l’artista più moderno del momento.

Nella tavola la Madonna, riccamente abbigliata come una giovane donna del tempo, siede in un prato punteggiato di margherite e viole, mentre alle sue spalle cinque angeli cantano e suonano un inno le cui note sono incise sul fondo oro. Le figure sono definite plasticamente con effetti quasi scultorei e la descrizione dello spazio è condotta con sicurezza fino nei particolari dei cartigli e dell’aureola, che sono posti in scorcio.

Molti sono gli elementi con collegano quest’opera alla coeva arte fiorentina: nelle figure massicce e nel modo in cui i tessuti aderiscono ai corpi, con una sorta di leggero stiacciato, è evidente l’influenza della scultura di Donatello, mentre la gamma cromatica dai toni chiari ricorda Andrea del Castagno o Filippo Lippi. Gli stretti contatti di Domenico di Bartolo con Firenze sono avvalorati anche da citazioni dirette; è il caso degli angeli che fanno capolino da dietro le spalle della Madonna che hanno come modello il rilievo con Suonatori di tamburello realizzato da Luca della Robbia, proprio in questi anni, per la Cantoria del Duomo di Firenze.