La menzione negli inventari del Palazzo del Governo di Siena permette di mettere in relazione la commissione di questa tela con Leopoldo de’ Medici, governatore di Siena dal 1636 e appassionato mecenate d’arte. Sul chiudersi della sua carriera Rutilio Manetti, ancora il più autorevole artista in città, si imbatte così nell’importante committente per il quale la sua bottega realizzò altre due tele di tema classico. Il soggetto dantesco, raro nell’arte senese di questo periodo, descrive l’ingresso di Dante e Virgilio nell’Inferno, riprendendo quasi alla lettera il passo del terzo canto che recita: E poi che la sua mano a la mia puose / con lieto volto, ond’io mi confortai, / mi mise dentro a le segrete cose.

Sullo sfondo di un bosco in controluce le due figure sono colpite da un’illuminazione di ispirazione caravaggesca, tutta giocata sulle ombre e sui contrasti creati dai colori accesi delle vesti e dagli incarnati rosati. I due avanzano tenendosi per mano; Dante, spaventato, si affida alla guida di Virgilio in un movimento elegante che riflette il gusto per la narrazione della coeva pittura fiorentina.