L’attenzione per la ricerca spaziale, il gusto per le architetture dipinte con effetti illusionistici e una forte apertura nei confronti della coeva arte fiorentina di Domenico Ghirlandaio e Filippino Lippi, sono le caratteristiche principali della produzione di Pietro di Francesco degli Orioli, ben evidenti nella grande tavola con la Visitazione. Formatosi negli anni centrali del Quattrocento a contatto con Matteo di Giovanni, l’Orioli è uno dei protagonisti della scena pittorica senese di questo periodo, nonostante la sua produzione sia stata per tempo confusa con quella di Giacomo Pacchiarotti.

Nella Visitazione la descrizione dello spazio è dominata dalla geometria della piazza, con la pavimentazione in prospettiva e l’imponente arco onorario con fregi all’antica che incornicia alla perfezione il saluto fra Maria e Santa Elisabetta. Si tratta di una vera e propria “città ideale” testimonianza dello stretto contatto che il pittore ebbe con Francesco di Giorgio Martini al seguito del quale si recò a Urbino. Splendido è anche il gioco di sguardi fra i personaggi, così come la gestualità teatrale, e la disposizione ritmica delle figure che replica l’alternanza di pieni e vuoti dell’arco sullo sfondo.