Il Polittico dei Gesuati, firmato e datato da Sano di Pietro nel 1444, è la prima opera documentata con certezza del pittore e rappresenta un elemento imprescindibile per la ricostruzione della sua lunga carriera. La tavola, di alta qualità e in ottimo stato di conservazione, ci mostra un artista maturo, memore della sua formazione a contatto con il Sassetta, ma sensibile anche ai risultati di certa pittura fiorentina soprattutto per quanto riguarda gli effetti della luce sulle figure. Tuttavia diversi elementi di continuità con la produzione del Maestro dell’Osservanza fanno di quest’opera il fulcro della discussione sulla possibilità di identificare l’attività giovanile di Sano con quella del maestro anonimo.

Il polittico è stato realizzato per la chiesa di San Girolamo e presenta un programma iconografico che rende omaggio al beato Giovanni Colombini, che compare inginocchiato in preghiera ai piedi della Madonna. Fondatore dell’ordine dei Gesuati nel 1355, il beato era caro ai senesi per essersi dedicato all’assistenza di poveri e bisognosi rinunciando a una vita di agiatezze; a questa vocazione caritatevole fa riferimento la presenza fra i santi delle cuspidi di Cosma e Damiano. Fra gli altri santi venerati dai Gesuati ha in quest’opera un ruolo di primo piano San Girolamo, di cui si ammirava l’ideale eremitico e l’attitudine alla penitenza, al quale erano dedicate le scene della predella oggi conservata al Louvre.

Per quanto non si possa considerare Sano di Pietro fra i più innovativi artisti della Siena quattrocentesca, di certo fu uno dei più prolifici. Fu a capo di una bottega importante e ben organizzata che nel tempo si specializzò nella realizzazione di tavole di piccolo o medio formato destinate alla devozione privata; una produzione quasi seriale, svolta in uno stile debole e stereotipato che, tuttavia, incontrava il gusto di un vasto pubblico.