La croce detta di Santa Chiara non è solo una delle opere più antiche della Pinacoteca, ma è anche fra le prime testimonianze della pittura senese: l’opera, databile ai primi decenni del Duecento, è stata eseguita da un artista anonimo culturalmente vicino al Maestro di Tressa. Cristo è rappresentato come triumphans ovvero vivo, vincitore sulla morte come indicano gli occhi spalancati, la cui espressività penetrante crea grande coinvolgimento anche per effetto dell’aureola a rilievo, che fa inclinare la testa verso lo spettatore. Il corpo non esibisce il dolore e la sofferenza della morte, ma anzi è fieramente eretto sulla croce. Nel tabellone che affianca l’immagine di Cristo compare una delle più antiche rappresentazioni della Passione articolata in sei episodi precedenti e successivi la Crocifissione. Nelle scene, purtroppo molto lacunose, le figure si affiancano secondo un ritmo cadenzato e sono fissate in posizioni dalla gestualità fortemente comunicativa. Contribuisce a dare ritmo alla composizione anche l’alternanza dei colori dai toni chiari, in prevalenza azzurri e bruni: l’azzurro è anche il colore scelto per il fondo della croce in segno di regalità e sontuosità. Fra gli episodi narrati troviamo la Derisione e la Flagellazione (a sinistra), due scene drammatiche, che sottolineano l’umanità e la sofferenza di Gesù. La scelta sorprende in quanto, in epoche così arcaiche, si preferisce di solito porre l’accento sulla divinità di Cristo esaltandone il messaggio di Redenzione, in sintonia con l’iconografia del Cristo trionfante. Nel corso del Duecento, grazie all’influenza degli ordini mendicanti, si diffonderà una narrazione della Passione volta a cercare il coinvolgimento del devoto esaltando l’umanità di Cristo.