La storia
Lungo uno dei percorsi della Via Francigena, fra boschi di lecci e di querce, in località Santa Colomba, sorge l’Eremo di San Leonardo al Lago, così ricordato negli antichi documenti per la presenza di un lago prosciugato nel XVIII secolo. Le prime notizie certe che testimoniano la presenza di una comunità eremita risalgono all’anno 1112, ma la sua esistenza sembra risalire ad un’epoca precedente al XII secolo. Nel 1239 l’eremo passò agli Agostiniani e nel 1250, con una bolla papale, fu unito a quello vicino e più noto di San Salvatore di Lecceto. La presenza di notevoli personalità religiose locali, tra cui il beato Agostino Novello, che vi trascorse gli ultimi anni della sua vita e vi morì nel 1309, contribuì a trasformare San Leonardo in meta di pellegrinaggio.

L’architettura e le opere
I resti della cinta muraria e due torri, una rotonda e una quadrata, attestano che nel 1366 l’eremo fu fortificato per accogliere le vicine popolazioni di Santa Colomba in periodo di guerra. Lo sviluppo architettonico del complesso monastico risente dell’adesione dei primi eremiti all’ordine agostiniano: a pianta quadrangolare con edifici articolati attorno al chiostro. Il Monastero conobbe un periodo di grande prosperità grazie alle donazioni di terre e alle offerte dei devoti, nonché al diretto intervento di istituzioni pubbliche, quali l’Ospedale di Santa Maria della Scala e la Repubblica di Siena, che ne promossero il rinnovamento. Nel Trecento fu ampliata la primitiva chiesetta romanica e realizzata la nuova chiesa gotica a navata unica, suddivisa in tre campate e abside rettangolare. Tra il 1360 e il 1370, il coro fu interamente affrescato dal pittore senese Lippo Vanni, con ciclo dedicato alla Vergine. Nel locale a pian terreno, originariamente destinato a refettorio, si trova a tutta parete un altro pregevole affresco raffigurante la Crocifissione, attribuita a Giovanni di Paolo nel suo periodo giovanile, intorno al 1445.